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Antaño, un castillo en lo alto velaba por la difícil seguridad del territorio. La ascensión puede resultar enriquecedora. Arriba, los cimientos todavía nos ayudan a ver la fortaleza antigua.
Originalmente, el pueblo estaba situado un poco más abajo, al rededor de la Plaza de la Villa Vieja, numerosas villas romanas aparecen en las cercanías; el tiempo ha llevado la urbe hacia arriba y como siempre siguiendo la ruta caminera del tiempo que vive.
La iglesia es muy modesta, y dedicada a Santo Domingo de Guzmán. Destaca su curiosa torre, cuadrada en la base con remate octogonal. sus orígenes se pierden en el tiempo, pero casi con toda seguridad existía ya en 1220, de cuando se tienen las primeras noticias escritas del pueblo. Entonces las crónicas ya hablan de su existencia, de su castillo y de moros, cristianos y judíos.
La ermita de Belén, está escrita con letras de oro el el corazón de Cañamero. Se sitúa a 3 kilómetros escasos del pueblo, en lo más profundo de un hoyo formado por el Ruecas. Se distingue por su torre octogonal. A ella se concurre en romería dos veces al año
De las cinco ermitas que había, solo se conservan dos, la de Belén y la de Santa Ana en el camino hacia Guadalupe y Trujillo respectivamente; esta última de base cuadrada y remate en espadaña.
Con la reconquista cristiana en 1232 llega la familia Monroy, haciéndose cargo de los territorios.
Muy pronto la realeza descubrirá esta tierra, que se convierte en el lugar de recreo preferido de las monarquías de España. En el siglo XIV, será Alfonso XI quien pase sus momentos cazando.
En 1544, se independiza del poder provincial de Trujillo, pasando a ser Villa Real. Ya antes se había mandado destruir el castillo, pues abandonado, servía de refugio de las bandas que operaban en el monte.
De entonces hasta el siglo XX, todo sigue sin cambios aparentes en la vida de un pequeño pueblo rural, auto suficiente, sin alardes pero también sin grandes necesidades.
En los años 20, la historia da un empujón que todavía hoy se siente. Aparecen los "lotes", parcelas que se hicieron por favor del marqués de la Romana y el Instituto Nacional de Colonización; quienes dibujaron parcelas de 3 a 4 hectáreas y las repartieron entre los vecinos de la localidad, a condición de que los mantuvieran siempre en producción.
